盛夏的梧桐树下，林悦撞进苏然的世界时，他正低头给流浪猫喂食，阳光碎在他肩头，眉眼染着春水般的温柔，直爽如骄阳的姑娘，就这样闯进了温润如玉的少年心里，校园里的爱情带着青涩的甜——图书馆里他帮她划重点的指尖，操场上他递来的矿泉水瓶，毕业纪念册里那句藏了又藏的“若未来有路，我们并肩走”,都成了他们以为会走向永恒的约定。
可“现实”二字，终究冲散了青涩的誓言，林悦带着小城姑娘的不服输扎进北漂广告圈，立志闯出一片天；苏然却被家族期望捆住脚步，按部就班接手家业，毕业聚会上，路灯将两人的影子越拉越长，只剩一句干涩的“保重”,便各自奔向没有对方的远方。
五年后，林悦已是业内小有名气的广告总监，一次行业酒会，她隔着觥筹交错的人群，一眼认出那个熟悉身影——苏然穿着得体西装，眉宇间多了几分成熟，看向她时，眼底的光仍与当年别无二致，重逢如投入心湖的石子，激起的涟漪里,藏着从未熄灭的爱意。
可命运早已布下重重枷锁，苏然身边站着家族圈公认的“良配”未婚妻，婚约在即，他困在责任与旧情的漩涡里进退两难，林悦不愿放手，以为勇敢能抵过现实阻碍，却不知未婚妻已将她视为眼中钉，暗地设计让她误以为苏然只是贪图往日温情；苏然则因不愿让她陷入家族纷争,选择了沉默。
更棘手的是双方家庭的介入：林悦父母认定苏然当年“抛弃”女儿，如今不过是“旧情复燃的把戏”；苏然家族视林悦为“搅局者”，用尽手段阻挠他们见面，爱情在误解、偏见和责任中艰难喘息，却在一场雨夜彻底崩塌——林悦无意看到苏然为保护她向未婚妻妥协的协议,苏然则收到她即将调往海外分公司的消息。
机场玻璃上倒映着两人模糊的身影，谁都没说一句“别走”，飞机起飞那一刻，苏然握着口袋里当年没送出去的梧桐叶书签，林悦望着舷窗外的云层才明白：有些错过一旦发生，便是一生，多年后重逢，她已是业内大佬，他也有了自己的家庭，可每当梧桐叶落，他们总会想起那个盛夏——原来最深的遗憾，从不是爱而不得，而是明明爱过，却因骄傲、误会和所谓的“责任”，让爱意生了悔,最终成了刻骨的憾。
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